Donkey Kong Country 2: Diddy's Kong Quest ialah permainan platformer tatal sisi 2D di mana pemain mengawal salah satu antara Diddy Kong atau rakan sepupunya, Dixie Kong, melalui 52 peringkat yang berbeza dalam lapan dunia yang pelbagai. Objektif utama permainan ini adalah untuk menyelamatkan Donkey Kong daripada King K. Rool.

Permainan ini menampilkan pelbagai musuh, termasuk reptilia Kremling berasaskan darat, tikus, landak, lebah, dan burung nasar. Musuh dalam bahagian bawah air termasuk ikan buntal, pari, dan piranha. Setiap dunia berakhir dengan pertarungan bos, yang perlu dikalahkan untuk melangkah ke dunia seterusnya. Seperti pendahulunya, watak pemain boleh menangani kebanyakan musuh dengan melompat ke atas kepala mereka, berpusing-pusing melalui mereka, atau membaling tong ke arah mereka. Apabila pemain dilanggar oleh musuh, watak yang aktif akan meninggalkan skrin, dan kawalan akan bertukar kepada watak lain. Pemain boleh memulihkan pasangan mereka dengan menuntut semula dari tong DK yang ditanda sepanjang permainan. Jika kedua-dua watak mati, pemain akan kehilangan nyawa dan akan memulakan semula dari permulaan tahap atau dari pusat pemeriksaan terakhir, yang datang dalam bentuk tong berbintang. Sekiranya pemain kehilangan semua nyawa, permainan akan tamat.[11][12]

Diddy dan Dixie mempunyai ciri-ciri unik; Diddy lebih tangkas dan boleh berlari lebih laju, sementara Dixie mempunyai kemampuan melompat lebih tinggi dan boleh memutar rambutnya untuk meluncur.[12] Pemain juga boleh mengambil watak lain dan melontarkan mereka ke arah yang diinginkan, serupa dengan melempar tong.

Permainan ini juga memperkenalkan "rakan haiwan," yang kembali dari permainan sebelumnya. Haiwan yang boleh dimainkan termasuk Squitter the spider, Rambi the rhino, Rattly the ular, Enguarde the swordfish, dan Squawks the parrot.[13][14] Setiap haiwan mempunyai kebolehan unik, seperti kebolehan Rambi untuk menyerang musuh, kebolehan terbang Squawks,[14] dan kebolehan Rattly untuk melompat pada ketinggian yang sangat tinggi.[12]

Permainan ini menampilkan efek alam sekitar dalam beberapa peringkat, termasuk kabut, hujan, dan ribut petir. Beberapa tahap mempunyai mekanik dan tetapan yang berbeza, seperti bahagian bawah air, menaiki kereta lombong, bertarung di antara pokok anggur, dan mencapai paras sarang lebah yang diliputi madu melekit.[11][12] Seperti pendahulunya, permainan ini mempunyai laras yang akan menggerakkan pemain ke arah yang mereka hadapi.[15] Selain dari tong pemeriksaan, terdapat beberapa tong yang memberikan pemain kekebalan sementara atau "rakan haiwan". Tong bonus yang tersembunyi sepanjang permainan membawa pemain ke permainan bonus, yang mencakup cabaran seperti membersihkan semua musuh untuk mendapatkan "Kremcoin".[14] Selain itu, terdapat beberapa tong yang hanya boleh diaktifkan oleh watak tertentu. Pemain juga boleh mendapatkan nyawa tambahan dengan mengumpul belon, mencapai 100 pisang, atau mengumpulkan empat huruf yang membentuk perkataan "KONG".[11][15]

Pemain dapat meraih skor penyelesaian maksimum 102% pada fail simpanan mereka dengan menyelesaikan semua peringkat dan bos, menangani semua cabaran bonus, mengumpulkan semua syiling DK dalam Lost World, dan mengunjungi setiap empat anggota keluarga Kong setidaknya sekali.[16]

Permainan ini menyaksikan penampilan pertama Dixie Kong dalam siri Donkey Kong.[17] Beberapa watak lain yang muncul termasuk Cranky Kong, yang berada di "Muzium Monyet" untuk membocorkan rahsia dunia permainan dan memberikan sentuhan komik, sambil memberikan nasihat kepada pemain. Wrinkly Kong, isteri Cranky Kong dan nenek Donkey Kong, turut membuat penampilan pertamanya dalam permainan ini dengan mengendalikan kemudahan pendidikan yang dikenali sebagai "Kong Kollege", di mana dia memberikan bimbingan kepada pemain. Swanky Kong menguruskan kuiz pertunjukan permainan, di mana pemain boleh menyertai kuiz untuk mendapatkan nyawa tambahan. Funky Kong menyediakan perkhidmatan kapal terbang yang membolehkan pemain berpindah antara dunia yang telah diselesaikan. Tambahan pula, pemain berpeluang berjumpa dengan Kremling besar bernama "Klubba"[14] di "Klubba's Kiosk", yang meminta lima belas Kremkoin dari watak jika mereka ingin mengakses "Lost World" dan menyelesaikan peringkat rahsia.[18]